Explorerで長いファイル名をうまく使えない…というのは知られた現象かと思います。
Windowsのファイル名の最大長考察を書いた時に何気にPowerShellでdirを取ってみると、見えないファイルがあることにびっくり。
http://mist.clueup.org/images/visualstudio/filename_005.png
あれれ、どういうこと?